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杜月笙是在历史上是个颇受争议的人物，表面上与重庆的蒋介石交往过密，在抗日也没少出力，大多是充当暗杀汉奸的幕后主使。但杜月笙暗中又与日本人勾结，成了一个脚踩两只船的人，他既不听命于蒋介石，又不委身于日本人，手下又有一帮流氓地痞组成的势力，所以蒋介石和日本人对他是既想除掉，又想拉拢，但更多的是利用。这个杜月笙就在这种夹缝中生存，但他的势力也在夹缝中悄然膨胀。张旭有一个叔父，名叫张啸林，也是一个青帮大佬，与杜月笙、黄金荣并称“上海三大亨”，他不同于杜月笙，他赤裸裸地投靠了日本人，明目张胆地挂起了汉奸的招牌。
张旭此次来南京，颇有意味。日本人得知汪精卫手里掌握的这笔秘密资金后，想尽各种办法也未能得到资金的情报，无奈之下找到了张啸林，因为张旭是龚志正的外甥，他就利用这层外围关系，企图让张旭从龚志正那里打开缺口，因此才有了张旭此次来宁，他要替他的叔父拿到地图，从而进一步讨好日本人。另一方面，他的干爹杜月笙得知此事后，也要求他接近龚志正，想办法拿到那张秘密地图，让那笔资金能够为杜月笙自己所用。可以说张旭这趟来南京肩负着双重使命，任务都一样，结果却大相径庭，但无论如何，汪精卫一旦失去这笔资金，将失去与日本人周旋的筹码。